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就在赵诚他们安排如何渡江的时候，太平门外的突围战打响了。
太平门一代原本是教导总队的防区，12晚，教导总队除第3旅马威龙所部奉命断后外，其他部队均按照总队长桂永清的命令撤回城内准备去下关坐船北渡，行进途中官兵们发现一支建制完整的部队正反方向城门外走去。一看军装才知道是广东部队
12日下午的撤退会议命令刚宣读，83军军长邓龙光就安排随行的上校参议柯申甫开车回去传达消息。一听说司令部又安排地方部队掩护中央军撤退，大家当时就毛了，凭什么啊！各部当即推选了66军军长叶肇为撤退总指挥。
66军入城后一直是作为总预备队，还没和日本人发生过大的交火，战斗力保存的比较完整。所以大家决定66军打前锋，83军作后卫，抢在中央军前头先突围。
凌晨一点，66军、83军在太平门附近集结完毕，叶肇军长派人开始悄悄的清理城门洞内的沙袋。沙袋实在太多，急的大家直骂娘，三个连轮流上，花了一个钟头的时间才清理出道路。
两只部队出城没多久，附近日军第16师团33联队就听到了动静，以为中国军队准备偷袭。战斗打响了，双方反复冲杀，突围部队一连四次攻击都没能成功。这时，防守紫金山的教导总队马威龙所部也闻声加入混战。一个多小时以后，日军的防线被打开了一道缺口，突围部队沿着紫金山北麓一路杀了出去。
几个小时以后，广东部队一路冲到汤水镇，他们不知道的是上海派遣军司令部就在镇上。日军司令官朝香宫鸠彦亲王吓慌了，司令部周边只有一个警卫大队，他可不能做第一个当俘虏的日本亲王，于是急电南京城下的日军救援，驻在城外高桥门的第9师团人见秀三联队火速派了第2大队增援。中国军队在阴差阳错中失去了意外歼灭日军司令部的大好机会。
史实：66军和第83军因此受到日军的追击和堵击，待退到安徽屯溪整顿时，两军官兵不足四千人。
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赵诚他们到达下关码头的时候已经是夜里两点了。和历史上不同，在赵诚的努力下，212团提前拓宽了通道，36师和江北的胡宗南部都及时取消了戒严的命令，不少抢先登船的人已经安全到达江北。但是，毕竟人多船少，回头的人更少，不少人开始找渡河的工具。不多的几条小火轮分别被74军和36师控制着，其他部队只能各显神通，一开始争抢的是竹子、木材、电线杆这种能扎成筏子的工具，然后是门板、床板，最后大家又盯上了木盆、水桶、水缸，甚至粪桶。只能漂在水面上的东西都有人抢，不少人为此打大出手，枪声此起彼伏。有人急了，抱着树枝芦苇就跳进了滔滔江水。12月的长江水很冷，绝大部份试图渡江的人全冻死在江中。
赵诚在挹江门城门附近遇了212团的严俊连长，他独自坐在城墙边的沙袋上喝着酒。严连长似乎一天就苍老了很多，他苦笑着说到：“老弟，真让你说着啦，当大官的都跑啦。什么上交船只。你们教导总队的桂永清跑了、71军的王敬久、87师沈发藻都私藏了船。唐生智也跑了。鬼子已经在江浦县境内渡江啦，对岸胡长官的部队在阻击。7号那天，江阴江防司令有条能装艘船被卫戍司令部的长官们藏在了煤炭港码头，专门调来塞司令部特务连看守，人家十点钟就到浦口啦。十二点的时候，我们师长好不容易才找到两条小气艇和十几条小渔船，刚把第一批弟兄送过江，码头就彻底乱啦！几万溃兵冲进码头，船被抢的一干二净，我们师都被冲散了，看来都得交代在南京啦。走吧老弟，自求多福吧！”赵诚劝严连长，乘着有大雾赶紧带着部队从太平门那边参加突围，日本人后防线的漏洞很大，只要能逃进紫金山，兴许还有活命的机会。
赵诚他们开车出城，远远的望见黑暗到处都是人影。有的人看见渡江无望，就忙着换上老百姓的衣服跑去安全区避避风头；还有人挤在下关附近的民宅里等着天亮，大约是在盼着天亮会有船来。
下关码头里，电线杆上的大灯照的四周一片惨白，74军58师控制了一部分泊位，正在用小火轮运送自己的士兵，为了防止有人争抢，还在四周架起了机枪。